Herbert uciekał od mocnych związków z kobietami, a jako dusza towarzystwa obdarzony był podobno wybitnym poczuciem humoru i talentem aktorskim. Z kolei Szymborską cechowała skrytość i potrzebę przyjaźni realizowała raczej podczas przyjęć, na które, jak wiadomo, przygotowywała gry oraz tematy rozmowy, byle tylko nie nudzić się zbytnio banalną rozmową o życiu. W poezji poważni – w listach do siebie Herbert i Szymborska pozwalali sobie na lekkość i zabawę. Zalecali się do siebie dowcipem i wyobraźnią, dzięki którym mogli też przymrużyć oko na otaczającą ich rzeczywistość.
Zaczęło się od tego, że Szymborska – drogą oficjalną, jako członkini redakcji krakowskiego „Życia Literackiego” – poprosiła Herberta o parę wierszy, by mógł napisać coś o nich „kol. Błoński”. Materiał ten stał się częścią słynnej „prapremiery pięciu poetów” z 1955 r., kiedy to po latach wymuszonego socrealizmem milczenia czytelnikom zostali przedstawieni Białoszewski, Czycz, Drozdowski, Harasymowicz i Herbert właśnie. Przez jakiś czas wymiana listów dotyczyła spraw publikacji, Szymborska adorowała Herberta jako poetę i nie zapominała prosić go o kolejne utwory (to on raczej ciągle zwlekał, zapominał, znikał). Herbert zaczął zaś wielbić jej talent poetycki, kiedy ukazała się Sól.
Do literackiej legendy przejdzie z pewnością postać Frąckowiaka. Dopiero w 2003 r. Szymborska opowiedziała anegdotę, jak to Herbert wpadł do niej i z miejsca skorzystał ze świeżo założonego telefonu: „Jestem Frąckowiak, przyjechałem z Jasła i mam przy sobie walizkę z wierszami, to jest dwa tysiące sonetów i chciałbym bardzo prosić, żeby pan zechciał przeczytać i ocenić” – przedstawiał się, dzwoniąc do krytyków, redaktorów i poetów. Postać pozostała żywa w ich listach, Herbert i Szymborska posługiwali się tym bohaterem dla rozrywki, a z czasem zaczęła służyć poecie jako alter ego, dzięki któremu mógł przemycać wiadomości o tym, jak się naprawdę czuje i co porabia.
Telegram Herberta z gratulacjami po przyznaniu Szymborskiej Nobla jest lakoniczny nawet jak na telegram. Ona odpisała oczywiście, że to jemu należy się nagroda, ale w tym czasie ich przyjaźń nie była już zdaje się zbyt żywa – lata 90. to trudny czas dla Herberta, a i pisanie listów nie wydawało się wtedy niezbędne do podtrzymywania kontaktów.
Co dla Herberta było surrealistycznym żartem, który dodawał życiu smaku, dla Szymborskiej stanowiło formę bycia. Delikatna, ironiczna, wycofana. Dystansująca dowcipem, zabawą. Wobec własnego talentu i powołania – dyskretna. Łagodziła intelekt dowcipem, by zrobić miejsce dla innych i chronić własną inność. Czy to styl wymuszony brakiem innych form dla kobiety intelektualistki w ówczesnej poezji polskiej, czy skłonność całkowicie naturalna i spójna z jej pisarską postawą? Najważniejsze, że sama poetka nie przeżywała tego rodzaju konfliktu; czytelnicy jednak zdają się postrzegać jej humor zbyt prostolinijnie i także jej wiersze traktować nazbyt lekko.
