Gdy spróbujemy umieścić Nassima Nicholasa Taleba na mapie sporów ideowych i podziałów politycznych, natrafimy na duże wyzwania.
Zacznijmy od tego, że Taleb nie jest prawicowcem z dzisiejszej Partii Republikańskiej. Mówi w charakterystycznym dla siebie stylu: „[Amerykańska] prawica nie jest już konserwatywna w sensie, który nadał temu pojęciu Edmund Burke: szacunku dla instytucji, tradycji i roztropności na drodze do postępu. (…) Z powodu Trumpa prawdziwy amerykański konserwatyzm prawie całkiem wyparował”.
Taleb jest także bardzo krytyczny wobec praktyk sektora finansowego – zarówno banków komercyjnych, jak i instytucji publicznych, czyli Rezerwy Federalnej, amerykańskiego nadzoru finansowego. Jest w tym wiarygodny, ponieważ wskazywał na ryzyko gromadzące się w tym sektorze jeszcze przed bankructwem Lehman Brothers w 2008 r. i jego następstwami, czyli globalnym kryzysem finansowym. Ratowanie banków przez Departament Skarbu, czyli za pieniądze podatników, nazywał „wielkim draństwem”. Z jednej strony jego krytyka sektora finansowego zjednała mu poparcie na lewicy. Z drugiej – Taleb niezwykle ceni przedsiębiorców, co jest rzadkością u krytyków współczesnego kapitalizmu.
Autor Czarnego łabędzia potępiał także rząd USA za wywołanie wojen w Iraku i Afganistanie oraz zaangażowanie się w konflikt zbrojny w Syrii. W związku z tym powoływali się na niego m.in. libertarianie. Myśliciel podkreśla jednak, że nie jest libertarianinem, lecz „lokalistą”, a z libertarianami jest mu po drodze tylko w niektórych sprawach.
Dziś Taleb ostrzega przed narastającym ryzykiem katastrofy klimatycznej. To podoba się wielu środowiskom na lewicy. Jednocześnie jednak krytykuje jej agendę obyczajową, np. sprzyjanie rozmytemu rozumieniu tożsamości płciowych. Punktem spornym z lewicą z pewnością byłoby to, że w swoim programowym tekście Principles of Politics opowiada się za wartościami judeochrześcijańskimi, choć są one przez niego specyficznie rozumiane. Taleb stwierdza, że to, co dziś nazywamy wartościami judeochrześcijańskimi, nie wynika bezpośrednio z żadnej religii. Jego zdaniem wartości te wyłoniły się w toku długiej ewolucji systemów politycznych na Zachodzie, które kształtowały się m.in. w warunkach napięcia między państwem a Kościołem. Taleb, osobiście prawosławny chrześcijanin, rehabilituje praktyki religijne jako społecznie pożyteczne. Jednocześnie twierdzi, że „nie wierzy w wierzenia”. Uważa, że większość religii zaczynała się od rytuałów, wspólnych praktyk społecznych, a bóstwa zostawały „wymyślone” później, aby skonsolidować dane plemię czy lud. „Dlaczego chodzę do kościoła? To tak, jakby zapytać, dlaczego ożeniłeś się z tą kobietą. Wymyślasz powody, ale to pewnie tylko zapach. Uwielbiam zapach świec. To kwestia estetyki”.
